Budowa cząsteczki benzenu
Benzen, o wzorze sumarycznym C6H6, jest najprostszym węglowodorem aromatycznym.
Cząsteczka benzenu jest zbudowana z sześciu atomów węgla, które znajdują się w wierzchołkach sześciokąta foremnego. Dodatkowo każdy z atomów węgla jest połączony z atomem wodoru.
- Każdy atom węgla wykorzystuje trzy z czterech elektronów walencyjnych do utworzenia wiązań typu σ[czyt. sigma](dwóch C–C i jednego C–H).
- Ostatni, czwarty elektron każdego atomu węgla uczestniczy w tworzeniu wiązania typu π[czyt. pi] (C=C).
- W sumie sześć elektronów (tzw. sekstet elektronowy) – po jednym od każdego atomu węgla – tworzy zdelokalizowane wiązanie typu π, które odpowiada za charakterystyczne właściwości węglowodorów aromatycznych.
- Wiązanie zdelokalizowane przedstawia się za pomocą okręgu umieszczonego wewnątrz sześciokąta foremnego.
Okrąg symbolizuje sześć elektronów równomiernie rozłożonych w całej cząsteczce benzenu.
Wzór ogólny węglowodorów aromatycznych
Wzór ogólny węglowodorów aromatycznych ma postać:
CnH2n-6
gdzie:
n – liczba naturalna; liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru aromatycznego; n ≥ 6
Pamiętaj, że pierwszym związkiem chemicznym w szeregu hom*ologicznym węglowodorów aromatycznych jest benzen C6H6.
Szereg hom*ologiczny węglowodorów aromatycznych
Pierwszy w szeregu hom*ologicznym węglowodorów aromatycznych jest benzen. Każdy kolejny związek chemiczny w tym szeregu ma w cząsteczce o jeden atom węgla i dwa atomy wodoru, czyli o jedną grupę metylenową (–CH2–), więcej niż poprzedni.
Szereg hom*ologiczny benzenu tworzą benzen i jego hom*ologi, np. metylobenzen lub etylobenzen.
Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych
Nazwy systematyczne hom*ologów benzenu tworzy się, dodając przed słowem „benzen” nazwę lub nazwy podstawników z końcówką -o.
Jeżeli z pierścieniem jest połączony tylko jeden podstawnik, to nie podajemy jego lokanta, ponieważ zawsze będzie równy jeden.
Na przykład:
Jeżeli związek chemiczny ma różne podstawniki, to wymienia się je w kolejności alfabetycznej. Położenie podstawników podaje się za pomocą odpowiednich lokantów.
Na przykład:
Jeżeli związek chemiczny zawiera dwa takie same podstawniki, przed nazwą podstawnika należy dodać przedrostek di-, jeśli trzy – tri- itd.
Na przykład:
Węglowodory aromatyczne, które mają dwa podstawniki metylowe przyłączone do pierścienia benzenu, nazywa się ksylenami.
Jeśli liczba atomów węgla w łańcuchu przyłączonym do pierścienia aromatycznego jest większa niż liczba atomów węgla w pierścieniu aromatycznym, to pierścień traktuje się jako podstawnik fenylowy – fenyl:
Na przykład 2-fenyloheptan:
Pamiętaj, podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej.
Węglowodory aromatyczne tworzą izomery położenia podstawników. Więcej o tym rodzaju izomerii dowiesz się w temacie Izomeria położenia.
Otrzymywanie benzenu
Benzen można uzyskać w reakcji łączenia się trzech cząsteczek etynu. Ta reakcja chemiczna nosi nazwę trimeryzacji, a jej przebieg przedstawia równanie:
Benzen otrzymuje się też w wyniku przeróbki ropy naftowej.
Więcej o Przeróbce ropy naftowej dowiesz się w tematacie: Przeróbka ropy naftoweji węgla kamiennego.
