Gdy zanurzymy suchą gąbkę wwodzie, gąbka „nasycisię” nią, czyli ją pochłonie. Czy węglowodory nienasycone też mogą coś „pochłonąć”? Czywwyniku reakcji chemicznej mogą staćsię związkami nasyconymi? Wjaki sposób możemy wyjaśnić odbarwianie roztworu bromu?
Już wiesz
wjaki sposób tworzysię wzory ogólne szeregu hom*ologicznego węglowodorów;
wjaki sposób zapisujesię wzór sumaryczny węglowodoru opodanej liczbie atomów węgla;
jakie związki nazywamy alkanami, ajakie – alkenami ialkinami.
Nauczysz się
jakie właściwości mają eten ietyn;
projektować doświadczenie pozwalające odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych.
Polecenie1
Przedstaw dane z. wpostaci wykresu słupkowego, uwzględniając zależność liczby atomów węgla od temperatury wrzenia itopnienia. Porównaj je zwartościami wprzypadku alkanów.
Zbuduj wszystkie możliwe modele cząsteczki butenu iporównaj je ze sobą.
Ciekawostka
Alkeny zawierające wiązanie podwójne przy innym niż pierwszy atom węgla włańcuchu mogą występować wformie izomerów cis- (obie grupy metylowe – podstawniki znajdująsię po tej samej stronie płaszczyzny, wktórej leży wiązanie) iizomerów trans- (podstawniki znajdująsię po przeciwnych stronach płaszczyzny).
Od rodzaju wiązań, jakie tworzą atomy węgla wcząsteczkach związków organicznych, zależą właściwości tych związków ().
Alken | Wzór chemiczny | Temperatura wrzenia | Temperatura topnienia | Gęstość (g·cmIndeks górny -3-3) |
buten | -6,2 | -185,3 | 0,588 | |
buten | 0,8 | -105,5 | 0,599 | |
buten | 3,7 | -138,9 | 0,616 |
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (1) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (1)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RPXfrhoioSNai/5/fIsnBUC9a0ffT7C4WcW6Cz6m3c3dUlEv.png)
Właściwości fizyczne alkenów są podobne do właściwości odpowiednich alkanów. Zmieniająsię wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wich cząsteczkach – przechodzą od stanu gazowego, poprzez ciekły, do stanu stałego. Alkeny, podobnie jak alkany, są bezbarwne ibardzo trudno rozpuszczająsię wwodzie. Temperatura wrzenia itopnienia zależy wich przypadku od długości łańcucha węglowego oraz budowy. Węglowodory ołańcuchu rozgałęzionym mają niższe temperatury wrzenia. Wtemperaturze 20°C ipod ciśnieniem 1013 hPa pierwsze trzy alkeny, mające po2–4 atomy węgla wcząsteczce, to gazy. Kolejne, zawierające od 5 do 10 atomów węgla wcząsteczce, są cieczami, amające 11 iwięcej atomów węgla wcząsteczce – ciałami stałymi.
Polecenie2
Przypomnij, oczym informują piktogramy umieszczone na opakowaniach etenu, propenu ibutenu.
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (2) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (2)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1LQhtzSXe20b/3/xKxyX1kArTuhoahVIzYq3QZYwqhLe34Y.png)
Doświadczenie 1
Doświadczenie należy przeprowadzać wokularach ochronnych.
Problem badawczy
Jak spala się eten?
Hipoteza
Wybierz jedną zprzedstawionych hipotez, anastępnie zweryfikuj ją.
Eten spala się wybuchowo.
Eten spala się całkowicie.
Eten spala się niecałkowicie.
Co będzie potrzebne
probówka zzebranym etenem zamknięta korkiem,
łuczywo.
Instrukcja
Wyjmij korek zprobówki napełnionej etenem.
Do wylotu probówki zbliż palącesię łuczywo.
Obserwuj zachodzące zmiany.
Podsumowanie
Eten jest gazem palnym. Przy pełnym dostępie powietrza spalasię spokojnym płomieniem. Zachodzi wówczas spalanie całkowite:
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (3) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (3)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1T7hGG707wwr/4/2IBTzkjNK8UIa1FhIDQJ0K8iqAppQmEP.png)
Przy ograniczonym dostępie tlenu zachodzi spalanie niecałkowite, apłomień jest kopcący:
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (4) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (4)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1TaNxkcCMNsN/4/UdPLW7H6bnJ6XzD6ZOUqVMktQG51ksWn.png)
Doświadczenie 2
Problem badawczy
Hipoteza
Wybierz jedną zprzedstawionych hipotez, anastępnie zweryfikuj ją.
Eten nie reaguje zbromem.
Eten reaguje zbromem.
Co będzie potrzebne
dwie probówki (wtym jedna zetenem),
korek,
roztwór bromu.
Instrukcja
Do pierwszej probówki wlej do 1/3 jej objętości roztwór bromu (próba kontrolna).
Do drugiej probówki (z zebranym etenem) wlej taką samą ilość roztworu bromu. Probówkę zamknij korkiem idobrze wymieszaj przez wytrząsanie.
Obserwuj zachodzące zmiany.
Porównaj barwę obu probówek.
R1OeJneCZ1XHy1
Podsumowanie
Eten jest związkiem odużej reaktywności. Odbarwia roztwór bromu. Przyczyną dużej reaktywności jest wiązanie podwójne.
Reakcja etenu zbromem wśrodowisku bezwodnym przebiega zgodnie zrównaniem:
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (6) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (6)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RCYvUfJtKuNSS/5/5UPNQdxopyIEb4sXk4cMJyTLupPwwrWP.png)
Wwyniku tej reakcji zerwaniu ulega wiązanie wielokrotne ipowstaje związek nasycony dibromoetan (przedrostek di- informuje, że wcząsteczce znajdująsię dwa atomy bromu). Ten typ reakcji nazywamy reakcją addycjireakcją addycji, czyli przyłączenia.
Wodpowiednich warunkach alkeny mogą przyłączyć także wodór. Reakcję taką nazywamy reakcją uwodornieniareakcją uwodornienia.
Reakcja etylenu zwodorem przebiega zgodnie zrównaniem:
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (7) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (7)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RoTkagPhh24y1/5/11NqK8wnLiDdvLO8xGVqunD9v4V7yNUe.png)
Polecenie3
Przedstaw wpostaci wykresu liniowego dane ztabel 1. (seria 1.) oraz 2. (seria 2.), uwzględniając zależność liczby atomów węgla od temperatury wrzenia itopnienia. ()
Alkiny | Wzór chemiczny | Temperatura wrzenia | Temperatura topnienia | Gęstość (g·cmIndeks górny -3-3) |
etyn | -84,7 | -80,7 | 0,377 wtemp. 25°C | |
propyn | -23,2 | -102,7 | 0,607 wtemp. 25°C | |
butyn | 8,0 | -125,7 | 0,678 wtemp. 0°C | |
butyn | 26,9 | -32,2 | 0,691 wtemp. 20°C |
Właściwości fizyczne alkinów zmieniająsię wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wich cząsteczkach – przechodzą od stanu gazowego, poprzez ciekły, do stanu stałego. Alkiny, podobnie jak alkany ialkeny, są bezbarwne ibardzo trudno rozpuszczająsię wwodzie. Temperatura wrzenia itopnienia wich przypadku zwiększasię wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wcząsteczce. Wtemperaturze 20°C ipod ciśnieniem 13hPa pierwsze trzy alkiny, o2–4 atomach węgla wcząsteczce, są gazami.
Doświadczenie 3
Doświadczenie należy przeprowadzać wokularach ochronnych.
Problem badawczy
Jak spala się etyn?
Hipoteza
Wybierz jedną zprzedstawionych hipotez, anastępnie zweryfikuj ją.
Etyn spala się wybuchowo.
Etyn spala się całkowicie.
Etyn spala się niecałkowicie.
Co będzie potrzebne
probówka zzebranym etynem zamknięta korkiem,
łuczywo.
Instrukcja
Zdejmij korek zprobówki napełnionej etynem.
Do wylotu probówki zbliż palącesię łuczywo.
Obserwuj zachodzące zmiany.
Podsumowanie
Etyn jest gazem palnym. Wpowietrzu spalasię spokojnym, kopcącym płomieniem, ana ściankach probówki jest widoczna sadza. Świadczy to odużej zawartości procentowej węgla wacetylenie. Spalanie niecałkowite zachodzi zgodnie zrównaniem:
Spalanie całkowite przy zwiększonym dostępie tlenu, np. wpalnikach acetylenowo‑tlenowych, zachodzi zgodnie zrównaniem:
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (9) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (9)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/Ryxx9KTRpQ7qk/4/GcWPyiyms7Ed7Newpbto7klm1veW4eaF.png)
Doświadczenie 4
Problem badawczy
Czy etyn reaguje zbromem?
Hipoteza
Wybierz jedną zprzedstawionych hipotez, anastępnie zweryfikuj ją.
Etyn nie reaguje zbromem.
Etyn reaguje zbromem.
Co będzie potrzebne
dwie probówki ( wtym jedna napełniona etynem),
korek,
roztwór bromu.
Instrukcja
Do pierwszej probówki wlej do 1/3 objętości roztwór bromu (próba kontrolna).
Do drugiej probówki (napełnionej etynem) wlej taką samą ilość roztworu bromu. Probówkę zamknij korkiem idobrze wymieszaj przez wytrząsanie.
Obserwuj zachodzące zmiany.
Porównaj zawartość obu probówek.
Podsumowanie
Etyn, podobnie jak eten, powoduje odbarwienie roztworu bromu. Reakcja ta przebiega łatwo iświadczy onienasyconym charakterze etynu.
Reakcja etynu zbromem wśrodowisku bezwodnym przebiega zgodnie zrównaniem:
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (10) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (10)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1CdPlCAX40AC/5/zLMejJJUzCbAEGXg37Oaq5uhHDxuoouY.png)
Wwyniku tej reakcji ulega zerwaniu wiązanie wielokrotne (potrójne) ipowstaje związek nasycony tetrabromoetan (przedrostek tetra- informuje, że wcząsteczce znajdująsię cztery atomy bromu). Ten typ reakcji nazywamy reakcją addycji, czyli przyłączenia.
Film dostępny na portalu epodreczniki.pl
Na ekranie pojawiają sie dwa wzory: CnH2n-2 iC2H2. Następnie zerwaniu ulega wiązanie potrójne, pozostaje podwójne. Jednocześnie przyłączają się bromy ipowstaje alken związaniem podwójnym; Analogicznie wnastępnym etapie. Następnie pęka wiązanie podwójne ipozostaje pojedyncze, równocześnie przyłączają się bromy wwyniku czego powstaje związek nasycony związaniem pojedynczym.
Acetylen iinne alkiny łatwo ulegają reakcjom przyłączania, m.in. zwodorem, fluorowcami (np. chlorem). Wwyniku tych reakcji mogą powstać związki nasycone opojedynczych wiązaniach między atomami węgla.
Reakcja uwodornienia etynu:
![Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (12) Właściwości węglowodorów nienasyconych - Zintegrowana Platforma Edukacyjna (12)](https://i0.wp.com/static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RIa2KG30f4F9x/5/28oHVwGcPzaIcTu7K7P0mvFSAmPIzQqd.png)
Właściwości fizyczne alkenów oraz alkinów są podobne do właściwości fizycznych alkanów. Zmieniająsię wraz ze wzrostem liczby atomów węgla włańcuchu.
Alkeny ialkiny są reaktywne chemicznie, palne, ulegają reakcjom addycji.
Alkiny są bardziej reaktywne od alkenów.
Praca domowa
Polecenie4.1
Wyjaśnij, na czym polegają różnice między cząsteczkami etanu, etenu ietynu.
Polecenie4.2
Zestaw wformie tabeli wspólne właściwości fizyczne ichemiczne alkenów oraz alkinów.
Definicja: reakcja addycji
reakcja przyłączenia atomów innych pierwiastków, np. fluorowców (chloru, bromu, jodu), do cząsteczki związaniem wielokrotnym, bez wydzielenia produktów ubocznych
Definicja: reakcja uwodornienia
reakcja przyłączenia cząsteczki wodoru do cząsteczki związaniem wielokrotnym, bez wydzielenia produktów ubocznych
Ćwiczenie1
Uzupełnij luki wtekście, wykorzystując znajomość właściwości fizycznych węglowodorów nienasyconych.
bardzo trudno rozpuszczają się, wyższe, trzy, łańcucha węglowego, wiązania, bezbarwne, cztery, rozpuszczają się, niższe
Alkeny, podobnie jak alkany, są ................................................................; ................................................................ wwodzie. Temperatura wrzenia itopnienia zależy od długości ................................................................ oraz budowy. Węglowodory ołańcuchu rozgałęzionym mają ................................................................ temperatury wrzenia. Wtemperaturze 20°C ipod ciśnieniem 1013 hPa pierwsze ................................................................ alkeny, o2–4 atomach węgla wcząsteczce, są gazami.
Ćwiczenie2
Ćwiczenie3
Ćwiczenie4
Ćwiczenie5
Rozwiąż zadanie.
Ćwiczenie6.1
Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D6EpMSBXK
Na podstawie tabeli oceń, które podane informacje są prawdziwe, aktóre fałszywe.
Węglowodór nienasycony | Wzór chemiczny | Temperatura wrzenia (°C) | Temperatura topnienia (°C) |
Eten | -103,7 | -169,0 | |
Propen | -47,6 | -185,2 | |
Buten (but‑1‑en) | -6,2 | -185,3 | |
Etyn | -84,7 | -80,7 | |
Propyn | -23,2 | -102,7 | |
Butyn (but‑1‑yn) | 8,0 | -125,7 |
Ćwiczenie7.1
Prawda | Fałsz | |
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wcząsteczce alkenów maleje ich temperatura wrzenia. | □ | □ |
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wcząsteczce węglowodorów nienasyconych wzrasta ich temperatura wrzenia. | □ | □ |
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wcząsteczce alkenów maleje ich temperatura topnienia. | □ | □ |
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wcząsteczce alkinów wzrasta ich temperatura topnienia. | □ | □ |
Rozwiąż zadanie.
Ćwiczenie8.1
Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D6EpMSBXK
Ćwiczenie9